硬脂酰取代二羟乙基甘氨酸酯的合成及在造纸施胶中的应用

研究

    摘要:报道了一种新型的氨基酸类两性表面活性剂硬酯酰取代二羟乙基氨基酸酯的合成
方法及其在造纸施胶中的应用效果研究。通过三步法反应合成目标产物,重点探讨酰氯酯
化反应的各影响因素,确定合成最佳条件为:在无溶剂条件下,:icin 摄氏度与硬酯酰氯的摩
尔比为 1:2,反应时间是 8h,反应温度为 95 摄氏度。通过研究影响其应用效果的因素,证实其
在 pH 值为 5.5~7.5,助留剂 CPAM 用量 w=0.5%,施胶剂用量 w=1.0%,施胶效果理想。

   脂肪酰取代二羟乙基甘氨酸酯是一类氨基酸类两性表面活性剂,同时具有脂肪酸酯的活
性和氨基酸的性质,国外报道其良好的生物降解性,在食品制药和造纸化学品中均有应用
[1]。同时,甘氨酸分子中的 N,O 原子具有孤对电子对,对多种金属都有螯合作用,酯化后的甘
氨酸水溶性降低成为一类易溶于有机溶剂难溶于水的金属离子萃取剂 [2]。本实验合成脂
肪酰取代二羟乙基甘氨酸酯的化学结构为:

    其中 R1,R2 均为 H 时即为中间产物 N,N2 二羟乙基甘氨酸,R1 为 H,R2 为脂肪酰基时则为
单酯,R1,R2 均为脂肪酰基时则是双酯。产物合成采用三步法。首先合成 N,N2 二羟乙基甘氨
酸,采用一种新的合成工艺[3]。然后使其与硬脂酸与三氯化磷制得的硬脂酰氯[4]发生酯化
反应,分别对其酯化工艺进行了研究。目标产物实际是一种单双酯的混合物,而单双酯的含
量对应用有较大的影响,因此单双酯的含量是产品很重要的指标。本试验就其作为造纸施
胶剂来研究,故而参照其酯化率和应用效果来选择最佳反应条件。

1 合成实验

1.1 实验材料
    乙二醛、二乙醇胺、甲苯、苯、硬脂酸、三氯化磷、无水乙醇、丙酮、N,N2 二甲基甲酰胺、环
己烷,均为分析纯。
1.2 合成方法
1.2.1 N,N2 二羟乙基甘氨酸(:icine)的合成通常甘氨酸合成主要有 3 种:天然蛋白质水解法、
氯乙酸氨解法和 St 摄氏度 rck 摄氏度 r 法。但本实验采用一种新的生产工艺合成 N,N2 二羟
乙基甘氨酸。该合成方法反应周期短,操作简单,产率较高。
    实验方法:一定质量分数乙二醛水溶液与二乙醇胺于 250mL 三口烧瓶中混合,在电动搅
拌器的搅拌下升温反应,反应完毕后,减压浓缩反应混合物至 2/3 体积,将产品倒入烧杯中置
于冰箱中冷冻结晶,24h 后抽滤,无水乙醇洗涤,在 40 摄氏度烘箱中干燥为白色针状结晶:icin