摘要:以正癸醇和无水葡萄糖为原料,在催化剂作用下脱水合成产物,探讨葡萄糖粒
径、反应温度、催化剂用量、原料配比对苷化反应和产品收率的影响。反应原料需预先进行拟
溶胶化混合,确定了较为适宜的工艺条件:反应温度
105
℃,催化剂用量 0.7%,醇糖摩尔
比
5
∶1,此时反应时间小于 2.5 h,癸基单苷的收率可以达到 95.7%。
关键词:烷基糖苷(
APG);表面活性剂;聚合度
中图分类号:
TQ423.2 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2013)20-5000-05
Synthesis of A New Green Surfactant
——Alkyl Polyglucoside
SHANG Hui-jian1,2,LI Hui2,ZHAO Dan2,ZHENG Xue-ming2
(
1.College of Chemical, Tianjin University, Tianjin 300192, China; 2.College of
Chemical and Pharmaceutical Engineering,
Hebei University of Science and Technology,Shijiazhuang 050018,China)
Abstract: In this paper, the alkyl polyglucoside was synthesized with glucose and decyl
alcohol under catalyst. The factors affecting the glycosidation and its yields such as glucose
particle size , reaction temperature , catalyst dosage and ratio of alcohol to glucose were
studied. The raw materials should be pre-treated by imitating solation mixing. The results showed
that the proper reaction conditions were as follows: reaction temperature 105
℃, catalyst for
0.7% of the total material , mole ratio of decyl alcohol to glucose 5
∶1. Under the proper
conditions reaction, the reaction time was less than 2.5 h, decyl single glycosides yield could
reach about 95.7%.
Key words: alkyl polyglycoside(APG); surfactant; polymerization degree
烷基糖苷(
APG)是 20 世纪 90 年代兴起的一种新型的环保型表面活性剂。它是由天然
的可再生资源葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基在酸的催化失去一分子而得到的混合产物
兼有非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的许多特征。该类表面活性剂具有良好的表面活
性,发泡力、去污力较强,
与其他表面活性剂有良好的配伍性能,协同效应较佳,在高浓
度的酸、碱、盐溶液中溶解度仍很高,无浊点和胶凝现象
[1],生物降解迅速彻底,无毒、无
刺激性等
[2],而且其生产原料全部来自于天然可再生资源,这些独特的特性决定了它在人
们生活各个领域中的广泛应用
[3]。
烷基糖苷的合成方法主要有
Koenigs-Knorr 法[4]、酶催化法、两步(转糖苷)法、一步
(直接苷化)法等。其中
Koenigs-Knorr 法操作流程较复杂、产率不高,加之催化剂价格昂贵
等,因而工业化意义不大,很少再做研究
[5-7]。而酶催化法是这些合成方法中最具潜力的一
种,采用此法生产糖苷选择性好、反应条件温和、收率高、产品纯度高
[8],但试验中作为催
化剂的酶的制取一直困扰着研究者们,现在作为工业生产还有待进一步研究。目前,工业上
多用两步法和一步法
[9]。两步法生产过程容易控制,但所得的 APG 产品质量较差(特别是
产品具有强烈的刺激性气味)。一步法生产成本低,所得的
APG 产品质量较好,其产品平
均聚合度可以人为控制。从高效、低成本的发展方向来看,一步法更有优势。笔者采用复合催
化剂,利用一步法制备烷基糖苷,优化了过程中各个工艺参数,确定了较为适宜的工艺条
件。
1 材料与方法
1.1 药品与主要仪器
无水葡萄糖(
AR,天津市永大化学试剂有限公司);正癸醇(AR,天津市永大化学
试剂有限公司);氢氧化钠(
AR, 天津市红岩化学试剂厂);对甲苯磺酸(AR,天津博
迪化工股份有限公司);硬脂酸(
AR,天津市红岩化学试剂厂);氯化钴(AR,天津市
凯通化学试剂有限公司);氯铂酸钾(
AR,上海精细化工材料研究所);卡尔费休
(
CR,天津市科密欧化学试剂有限公司)。