山东科学
SHANDONG SCI
ENCE
第 2
4卷 第 3期 2
0
1
1年 6月出版
Vol
.
2
4No.
3Jun.
2
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1
1
收稿日期:
2
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6
作者简介:
纪文华(1
9
8
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男,
硕士,
研究方向为精细化学品的合成研究。Ema
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香芹类香料的研制
纪文华,
高乾善
(山东省分析测试中心,
山东 济南 2
5
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4)
摘要:
为制备香芹类香料,
以香芹酮为原料,
采用锌 -醇还原、
硼氢化钠还原、
乙酸酐酯化等方法合成了二氢香芹酮、二氢
香芹醇、
乙酸二氢香芹酯。重点研究了锌粉在不同溶剂中的还原效果。目标化合物的结构利用核磁共振、质谱做了确
证,
该合成路线操作简便,
收率高(高于 8
0%),
成本低,
对工业化生产有一定参考价值。
关键词:
香芹酮;
香料;
合成
中图分类号:
TQ6
5
5 文献标识码:
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香芹系列香料是调配高级食品香精和高级化妆品香精的重要香原料
[1]
,其中三种代表化合物为二氢香
芹酮(2)、
二氢香芹醇(3)、
乙酸二氢香芹酯(4)。二氢香芹酮存在于长叶留兰香、莳萝、当归子中,具有清凉
薄荷香味,
可用于调配糖果、
口香糖、
兴奋饮料等食用香精,
也用于口腔卫生用品中;
二氢香芹醇存在于黄蒿、
薄荷及留兰香的精油中,
有留兰香气,
具有胡椒辛辣味,
可用于调制薄荷香型香精和留兰香香精,
或用于化妆
品,
也用作其他香料原料;
乙酸二氢香芹酯存在于薄荷和芹菜中,
具有蔬菜香、
樟脑香,
用于调配浆果、
热带水
果及薄荷香型的食用香精。
目前市场上销售的香芹系列香料主要采取物理提取法和化学合成法这两种方法生产,由于物理提取法
受原料来源限制和成本过高的影响,使得化学合成法显得尤为重要。香芹酮经还原双键制得二氢香芹
酮
[2-4]
,
常用试剂有锂 -液氨
[5]
、
锌 -醇
[6-7]
、
生物酶催化
[8-9]
、
高聚物催化
[1
0]
、
氢气 -镍
[1
1]
等。其中锂 -液
氨法需要在 -3
0℃低温下进行,
条件较苛刻;
生物酶催化和高聚物催化一般需要数天时间,
反应时间较长;氢
气 -镍法反应时间短,
但存在危险性。香芹酮经保险粉
[1
2]
或碱金属
[1
3]
还原可以制得二氢香芹醇。但保险
粉具有特殊气味,
无法应用于香料的生产;
碱金属还原收率低,
只有 5
4%左右,反应中产生大量焦油,后处理