第３期

纪文华，

等：

香芹类香料的研制

图２　二氢香芹酮气相色谱图

Ｆｉ

ｇ

．

２　Ｔｈ

ｅＧＣｏ

ｆＤｉ

ｈ

ｙ

ｄ

ｒ

ｏ

ｃ

ａ

ｒ

ｖ

ｏ

ｎ

ｅ

图３　二氢香芹酮

１

ＨＮＭＲ图

Ｆｉ

ｇ

．

３　Ｔｈ

ｅ

１

ＨＮＭＲｏ

ｆＤｉ

ｈ

ｙ

ｄ

ｒ

ｏ

ｃ

ａ

ｒ

ｖ

ｏ

ｎ

ｅ

　　二氢香芹酮较香芹酮增加了一个手性碳，

因此产物为非对映异构体的混合物，

气相色谱和核磁共振谱图

也说明了这一点。图２ｂ和图３分别为甲醇作反应溶剂时所得产物的气相色谱图与核磁共振氢谱。从图中

可以计算得出两种非对映异构体的比例分别为６．

９

８：

１和６．

２

５：

１，两者基本吻合。３种产物的核磁、质谱数

据见表１。

表１　产物的核磁与质谱数据

Ｔａ

ｂ

ｌ

ｅ１　Ｔｈ

ｅＮＭＲａ

ｎ

ｄＭＳｏ

ｆＰｒ

ｏ

ｄ

ｕ

ｃ

ｔ

ｓ

１

ＨＮＭＲ

１

３

ＣＮＭＲ

ＥＳ

Ｉ



ＭＳ

２

１．

０

４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ

），１．３

３－１．４

４（ｍ，１Ｈ），１．６

０－１．７

１（ｍ，

１Ｈ），１．

７

５（ｓ

，３Ｈ），１．

９

３－１．

９

９（ｍ，１Ｈ），２．

１

２－２．

１

６（ｍ，１Ｈ），２．

２

９

－２．

４

７（ｍ，４Ｈ），４．

７

３（ｓ

，１Ｈ），４．

７

６（ｓ

，１Ｈ）

１

４．

３

７，２

０．５

１，３

０．７

７，３

４．９

２，４

４．７

６，４

６．

８

９，４

７．

０

３，１

０

９．

６

３，１

４

７．

６

５，２

１

２．

７

４

１

７

５

ｂ

１．

１

０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ

），１．３

３－１．４

４（ｍ，１Ｈ），１．６

０－１．７

１（ｍ，

１Ｈ），１．

７

７（ｓ

，３Ｈ），１．

８

４－１．

８

７（ｍ，１Ｈ），２．

２

５－２．

２

８（ｍ，１Ｈ），２．

３

０－

２．

４

７（ｍ，４Ｈ），４．

６

９（ｓ

，１Ｈ），４．

８

４（ｓ

，１Ｈ）

１

５．

６

２，２

１．５

７，２

６．３

４，３

０．６

２，４

３．９

４，４

４．

１

２，４

４．

６

０，１

１

１．

５

２，１

４

６．

８

９，２

１

４．

０

６

３

ａ

１．

０

０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．

４Ｈｚ

），１．

０

４－１．

３

０（ｍ，４Ｈ），１．

７

０（ｓ

，３Ｈ），１．

９

２－

１．

９

３（ｍ，２Ｈ），１．

９

５－２．

０

１（ｍ，２Ｈ），３．

１

６（ｔ

ｄ

，１Ｈ，Ｊ＝１

０．

４ａ

ｎ

ｄ４．

４

Ｈｚ

），４．

６

７（ｓ

，２Ｈ）

１

８．

３

３，２

０．８

２，３

１．０

６，３

３．２

５，３

９．９

６，４

０．

５

５，４

４．

１

４，７

６．

３

２，１

０

８．

５

５，１

４

９．

３

９

１

７

７

ｂ

４

ａ

０．

９

０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ

），１．１

０－１．２

１（ｍ，４Ｈ），１．２

６－１．３

６（ｍ，

２Ｈ），１．

７

０（ｓ

，３Ｈ），１．

７

８－１．

８

３（ｍ，２Ｈ），２．

０

５（ｓ

，３Ｈ）．４．

４

７（ｔ

ｄ，１Ｈ，

Ｊ＝１

０．

８ａ

ｎ

ｄ４．

０Ｈｚ

），４．

６

７－４．

６

９（ｍ，２Ｈ）

１

１．

５

０，１

８．１

８，２

１．１

８，３

０．５

０，３

３．０

９，３

６．

８

４，３

７．

１

０，４

３．

６

３，７

３．

４

５，１

０

８．

７

６，１

４

８．

９

９，

１

７

０．

７

８

２

１

９

ｂ

　　ａ

：非对映异构体之一；

ｂ

：分子量为［Ｍ＋Ｎａ

＋

］。

４　结语

本文研究了一条合成二氢香芹酮、二氢香芹醇、乙酸二氢香芹酯的工艺路线，总收率为７

２．

９％，三种香

料的收率均在８

０％以上，并发现甲醇作溶剂时能得到纯度更高的二氢香芹酮。该工艺所用试剂毒性小、成

本低，

反应条件温和，

实验操作简单，

适合于工业化生产。

参考文献：

［１］济南市轻工业研究所．合成食用香料手册［Ｍ］．北京：

轻工业出版社，

１

９

８

５．

［２］何钟林，

张玉文，

贾卫民．Ｌ

香芹酮与Ｌ

二氢香芹酮的化学合成［Ｊ

］．化学通报，

１

９

９

２，

５

５（７）：

１

６－２

０．

［３］ＨＵＡＤＨ，

ＶＥＮＫＡＴＡＲＡＭＡＮＳ

．Ｐｒ

ｅ

ｐ

ａ

ｒ

ａ

ｔ

ｉ

ｏ

ｎｏ

ｆ（ｓ

）

（－）

４

ｍｅ

ｔ

ｈ

ｙ

ｌ



２

ｃ

ｙ

ｃ

ｌ

ｏ

ｈ

ｅ

ｘ

ｅ

ｎ



１

ｏ

ｎ

ｅ

：Ａｕ

ｓ

ｅ

ｆ

ｕ

ｌｃ

ｈ

ｉ

ｒ

ａ

ｌｂ

ｕ

ｉ

ｌ

ｄ

ｉ

ｎ

ｇｂ

ｌ

ｏ

ｃ

ｋ［Ｊ

］．Ｊ

Ｏｒ

ｇＣｈ

ｅ

ｍ，１

９

８

８，５

３（５）：

１

０

９

５－１

０

９

７．

［４］ＧＡＢＲＩ

?ＬＳＳ

，ＨＡＶＥＲＤＶ，ＶＡＮＤＥＷＡＵＥＭ，ｅ

ｔａ

ｌ

．Ｏｎｔ

ｈ

ｅｕ

ｎ

ｅ

ｘ

ｐ

ｅ

ｃ

ｔ

ｅ

ｄｓ

ｔ

ｅ

ｒ

ｅ

ｏ

ｃ

ｈ

ｅ

ｍｉ

ｃ

ａ

ｌｏ

ｕ

ｔ

ｃ

ｏ

ｍｅｏ

ｆｔ

ｈ

ｅｍａ

ｇ

ｎ

ｅ

ｓ

ｉ

ｕ

ｍｉ

ｎｍｅ

ｔ

ｈ

ａ

ｎ

ｏ

ｌ

ｃ

ｏ

ｎ

ｊ

ｕ

ｇ

ａ

ｔ

ｅｒ

ｅ

ｄ

ｕ

ｃ

ｔ

ｉ

ｏ

ｎｏ

ｆａ

ｎｅ

ｘ

ｏ

ｃ

ｙ

ｃ

ｌ

ｉ

ｃ

α，

β

ｕ

ｎ

ｓ

ａ

ｔ

ｕ

ｒ

ａ

ｔ

ｅ

ｄｅ

ｓ

ｔ

ｅ

ｒ

［Ｊ

］．Ｅｕ

ｒＪＯｒ

ｇＣｈ

ｅ

ｍ，１

９

９

９（８）：

１

８

０

３－１

８

０

９．

５

８