涤。合并滤液，减压蒸除

DMF。冷至室温，搅拌下加入冷水 100 ml，二氯甲烷 200 ml 分 3 次

萃取。合并有机层，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸除溶剂，得黄色
油状物，直接用于下一步反应。

 

　　

2.2 N-苄基-α，α-二苯基-2-吡咯甲醇的制备 

　　氩气保护、冰水冷却下，将溴苯

41.87 ml(0.4 mol)的 THF 100 ml 溶液慢速滴入至新处理

好的镁屑

9.91 g(0.41 mol)、少量碘与无水 THF 50 ml 的混合物中，边加边搅拌，控制滴速，

保持微沸。滴毕，回流至镁屑消失为止，约需

6 h。冷至室温，慢速滴加上述油状物的 THF 

100 ml 溶液，加毕，70

℃继续搅拌反应 3 h。蒸除 THF，冰水冷却下，向残余物中加入水

100 ml，以 3%硫酸调 pH 8~9，二氯甲烷 200 ml 分３次萃取。合并有机层，饱和氯化钠溶液
洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸除溶剂，得黄色油状物。以无水乙醇

80 ml 重结晶、减压干燥

得

24.69 g 颗粒状白色晶体，mp 112~114

℃，收率为 72.2%。 

　　

2.3 S-α，α-二苯基-2-吡咯甲醇的合成 

　　

70

℃时，将 N-苄基-α，α-二苯基-2-吡咯甲醇 34.3 g(0.1 mol)、10% Pd/C(含水 50%)1.06 

g(0.5 mol%)和 95%乙醇 300 ml 的混和物常压催化氢化至不再吸氢为止。过滤除去 Pd/C，减
压浓缩至干，冷却后逐渐固化、干燥，得白色固体

25.2 g，收率为 99.5%。若需进一步纯化，

可用正己烷重结晶，回收率为

93%。mp 74～76

℃，文献[6]mp 74℃；[α]20D=-60.3°(Ｃ

3，CH3OH)，文献 [7][α]24D=-58.8°(C3，CH3OH)，文献 [6][α]20D=-68°(C3，CH3OH)；
1H-NMR(CDCl3):1.50~1.72(m，5H)，2.94(m，2H)，4.20(t，1H)，7.09~7.53(m，10H)。 
　　以

D-脯氨酸为原料，采用同样操作，本文也成功合成了 R-α，α-二苯基-2-吡咯甲醇，

mp 74～76

℃；[α]20D=61.3°(C3， CH3OH)。 

　　

3 讨论 

　　光学纯

α，α-二苯基-2-吡咯甲醇作为重要的手性配体，具有极其广泛的应用和巨大的

市场需求，本文以

L-或 D-脯氨酸为原料，经苄基保护、格氏反应和催化脱苄基 3 步反应获

得光学纯

S-或 R-α，α-二苯基-2-吡咯甲醇，总收率约 70%。以无水乙醇重结晶格氏反应所生

成的中间体，使之纯度达

98%以上，该中间体氢化脱去苄基，几乎定量生成 α，α-二苯基-

2-吡咯甲醇，这样避免了硫酸成盐和游离释放两步操作。本方法简便易行，成本低廉，适合
工业化放大合成。

 

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